Anderson tuvo una tardía carrera de escritor. Sirvió en Cuba durante la Guerra Hispano-Americana, luego comenzó una exitosa carrera de negocios en publicidad. Pero fue mientras era dueño y gerente de una fábrica de pintura en Elyria, Ohio, que comenzó, alrededor de 1908, a escribir historias y novelas. A pesar de su tardío comienzo, Anderson era un escritor prolífico. Poor White (1920), una novela, fue seguida por The Triumph of the Egg (1921), una colección de historias, la más notable de las cuales es “The Egg”, una inquietante historia simbolista de un hombre que ha violado su naturaleza acomodándose a las ambiciones de su esposa. Many Marriages (1923), una novela, fue seguida por Horses and Men (1923), una colección de historias que incluye “I’m a Fool”, un magnífico y simpático tratamiento del tema de la bravuconería americana. El mayor generador de dinero de Anderson, sin embargo, fue la relativamente débil novela Dark Laughter (1925), que intenta medir la ansiedad paralizante del hombre blanco contra la risa melodiosa del hombre negro, pero sólo tiene éxito en contribuir, aunque sin quererlo, a los estereotipos raciales. Anderson era un pesado del Medio Oeste con una cabeza leonina y masas de pelo ondulado. Se sentía cómodo sólo con ropa informal. Un hombre excéntrico, que una vez, en los años 20, compró y editó dos semanarios rivales en Marion, Va., uno demócrata y otro republicano. Se casó cuatro veces; tuvo dos hijos y una hija con su primera esposa.